Hroznový cukr: jak se nazývá, co to je, prospívá a škodí

Glukóza (z řečtiny γλυκύς – sladký) [hroznový cukr, dextróza, (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal, (2R,3S,4R,5R)-6-(hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol, 6-(hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetraol], organická sloučenina, aldóza, monosacharid hexózové skupiny, CH₂OH (CHOH)₄CHO. V přírodě má D-konfiguraci; existuje ve formě cyklických poloacetalů s tvorbou 6-členných kruhů: α-D-glukopyranóza a β-D-glukopyranóza. Molární hmotnost 180,16 g/mol. Hustota 1,562 g/cm3. Bod tání 146 °C (bezvodá α-D-glukopyranóza), 83 °C (monohydrát α-D-glukopyranózy), 148–150 °C (bezvodá β-D-glukopyranóza). Ve své čisté formě byla glukóza poprvé izolována z hroznové šťávy (1747, A. Marggraf).

Glukóza je nejběžnějším monosacharidem v přírodě, slouží jako univerzální a pro některé tkáně, jako je mozek, jediný zdroj energie.

Fyzikálně-chemické vlastnosti

Glukóza je bezbarvá krystalická látka sladké chuti, vysoce rozpustná ve vodě [pro α-D-glukopyranózu: 32,3 g/100 ml (0 °C), 82 g/100 ml (25 °C), pro β-D – glukopyranóza: 154 g/100 ml (15 °C)], rozpustná v 80% ethylalkoholu [2 g/100 ml (α-D-glukopyranóza), 4,9 g/100 ml (β-D-glukopyranóza)], horký ethylalkohol, horký pyridin, mírně rozpustný v methylalkoholu, nerozpustný v acetonu, diethyletheru.

α-D-glukóza a β-D-glukóza tvoří krystaly se specifickou rotací [a]=+112,2°, respektive +18,7°. Po rozpuštění ve vodě se mezi oběma formami ustaví rovnováha – nastává pomalá změna optické rotace (mutarotace) na [α] = +52,7°. Rovnovážná směs obsahuje 64 % β-formy, 36 % α-formy a stopová množství 5-členných cyklických forem (furanóza) a otevřené (aldehydové) formy glukózy.

Glukóza podléhá všem reakcím typickým pro monosacharidy. Působením borohydridu sodného se D-glukóza redukuje na D-glucit (sorbitol). Oxidace kyselinou dusičnou vede ke vzniku kyseliny D-glukarové. Použití mírnějších oxidačních činidel (bromová voda) umožňuje výrobu kyseliny D-glukonové. Schopnost aldóz, zejména glukózy, redukovat kationty kovů je základem pro kvalitativní reakce na cukry s Tollensovými činidly (amoniakový roztok oxidu stříbrného; reakce „stříbrného zrcadla“), Benediktem a Fehlingem (oba obsahují dvojmocný síran měďnatý v alkalický roztok sráží měď červenou sraženinou oxidu měďného). Oxidační degradace glukózy metajodistanem sodným vede ke vzniku formaldehydu a kyseliny mravenčí. V důsledku reakce s přebytkem fenylhydrazinu se tvoří osazony. Glukóza vstupuje do esterifikační reakce s anhydridy karboxylových kyselin. Glykosidický (hemiacetalový) hydroxyl glukózy je snadno nahrazen jinými nukleofily. Glukóza tvoří alkoholáty (cukry) s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin a jejich hydroxidy. Pod vlivem posledně jmenovaného může nastat jak komplikace (prostřednictvím aldolové kondenzace), tak degradace (prostřednictvím retroaldolového rozkladu) uhlíkového řetězce.

Způsoby, jak se dostat

V průmyslovém měřítku se glukóza vyrábí kyselou nebo enzymatickou hydrolýzou bramborového nebo kukuřičného škrobu.

Účast na metabolismu

Glukóza vzniká jako výsledek fotosyntézy (u rostlin) a během procesu glukoneogeneze (u zvířat). Ve volném stavu se hromadí v květech a plodech rostlin (hroznová šťáva obsahuje zejména hodně glukózy) a je přítomen v lidské krvi (0,1 %). Hlavní množství přirozené glukózy se nachází ve vázané formě ve formě různých glykosidů, rezervních disacharidů (rostlinná sacharóza, živočišná laktóza, hmyzí a houbová trehalóza) a polysacharidů (rostlinný škrob, živočišný glykogen, bakteriální dextrany) a strukturních polysacharidů (rostlinná celulóza a hemicelulózy, fungální glukany).

Hlavním fyziologickým účelem katabolismu glukózy je využití energie uvolněné při tomto procesu pro syntézu ATP.

Metabolity glykolýzy se používají pro syntézu nových sloučenin: ribosa-5-fosfát – strukturní složka nukleotidů; aminokyseliny, jako je serin, glycin, cystein. V játrech a tukové tkáni se acylovaný derivát koenzymu A, vznikající z pyruvátu, využívá jako substrát při biosyntéze mastných kyselin a cholesterolu.

Významné jsou deriváty glukózy obsahující karboxylovou skupinu: kyselina glukuronová, tvořící rozpustné konjugáty s toxickými látkami, podílí se na detoxikaci organismu; glykosaminoglykany hrají důležitou roli v mezibuněčných interakcích, při tvorbě a udržování tvaru buněk a orgánů a při tvorbě kostry během tvorby tkáně.

přihláška

Glukóza se používá v lékařství: k doplnění krevních ztrát ve formě izotonického roztoku, při srdečním selhání, šoku, otravách apod. Glukóza je výchozí sloučeninou při výrobě kyseliny askorbové; používané v potravinářském průmyslu. Transformace glukózy za podmínek fermentace je základem biotechnologické výroby ethylalkoholu a řady dalších cenných produktů.

Redakční rada chemických věd

Publikováno 15. června 2022 v 15:21 (GMT+3). Naposledy aktualizováno 12. dubna 2023 v 18:36 (GMT+3). Kontaktujte redakci

Oblasti znalostí: Organická chemie, Organické sloučeniny Jiné názvy: Hroznový cukr Hrubý vzorec: C₆H₁₂O₆ Molární hmotnost: 180,16 g/mol Skupenství: Pevná látka Hustota při n. y.: 1,562 g/cm³

• Vědecký a vzdělávací portál “Velká ruská encyklopedie”
  Vytvořeno s finanční podporou Ministerstva digitálního rozvoje, komunikací a masových komunikací Ruské federace.
  Osvědčení o registraci hromadných sdělovacích prostředků EL č. FS77-84198, vydané Federální službou pro dohled nad komunikacemi, informačními technologiemi a hromadnými komunikacemi (Roskomnadzor) dne 15. listopadu 2022.
  ISSN: 2949-2076
• Zakladatel: Autonomní nezisková organizace „Národní vědecké a vzdělávací centrum „Velká ruská encyklopedie“
  Šéfredaktor: Kravets S.L.
  Telefon redakce: +7 (495) 917 90 00
  E-mailem Redakční e-mail: [email protected]

• © ANO BRE, 2022 – 2024. Všechna práva vyhrazena.
• Podmínky použití informací. Veškeré informace zveřejněné na tomto portálu jsou určeny pouze pro osobní potřebu a nejsou předmětem další reprodukce.
  Mediální obsah (ilustrace, fotografie, videa, zvukové materiály, mapy, naskenované obrázky) lze použít pouze se svolením držitelů autorských práv.
• Podmínky použití informací. Veškeré informace zveřejněné na tomto portálu jsou určeny pouze pro osobní potřebu a nejsou předmětem další reprodukce.
  Mediální obsah (ilustrace, fotografie, videa, zvukové materiály, mapy, naskenované obrázky) lze použít pouze se svolením držitelů autorských práv.